Nell'estate 1999 i tifosi dei Celtics faticavano a prendere sonno. E non per il caldo afoso che in tre "ondate" aveva colpito la città, ma a causa delle discutibili scelte del "Front Office" biancoverde: nel draft di giugno con la scelta numero 8 proveniente da Boston i Cleveland Cavaliers si erano assicurati un ottimo prospetto da Utah, Andre Miller, ed il giocatore che Rick Pitino aveva fatto arrivare in cambio di essa e del solido centro di riserva Andrew Declercq non era riuscito a far breccia nei cuori di pubblico e stampa del Massachusetts.

Ma Anderson non era l'unico atleta ad intrattenere storie tese col coach: anche Antoine Walker era stato spesso in rotta di collisione con il "brillantinato", da quando si era presentato in clamoroso sovrappeso ai nastri di partenza della stagione "post-lockout" ed aveva condannato i Celtics ad un campionato anonimo. La reazione di un giocatore di Auerbach trent'anni prima sarebbe stata quella di mettersi a lavorare ancor più sodo per riguadagnare la fiducia dell'allenatore, quella del numero 8 invece era stata diametralmente opposta. Come aveva osato, Pitino? Non si rendeva conto che adesso le parti erano invertite ed era lui a dipendere dal "Genio"?

Nonostante il campionato fallimentare, i due però avevano provato a ricostruire un rapporto: Walker aveva firmato un contratto da 71 milioni per 6 stagioni ed il coach nel corso della conferenza stampa aveva dichiarato: "Antoine non dovrà mai più preoccuparsi del denaro per tutta la sua vita". Anche in questo caso, il futuro gli avrebbe dato torto. Dopo un chiarimento estivo il barometro tra i due sembrava finalmente puntare sul "bel tempo"...con la stampa, però, il rapporto del giocatore era ai minimi storici. Il 19 luglio Bob Ryan, penna storica del Boston Globe, lo aveva massacrato in un articolo, definendolo un mediocre, un arrogante, "uno scherzo della natura dotato di un corpo capace di cose incredibili su un campo da basket sul quale è montata la testa di uno sciocco". E terminava: "E' il classico prodotto del basket moderno. Un giocatore bambino che nella sua vita non ha lavorato su altro che non fosse il gioco del basket, e che ha incontrato un solo allenatore che abbia avuto il coraggio di dirgli 'no'. E' arrogante e non ha idea di cosa sia davvero la sua professione".

Le buone notizie arrivavano dai progressi di Paul Pierce e gli applausi tributati all'ala californiana producevano una forte distonia coi "boo" di disapprovazione dedicati nel finale di stagione a Walker, che veniva percepito come egoista ed immaturo. E del resto come si poteva non essere d'accordo con dei fan che in pochi anni erano passati dall'altruismo di Larry Bird ad uno che si definiva "All Star veterano" quando non aveva ancora compiuto 22 anni?

Vista la mala parata dell'affare Potapenko e considerando le richieste esorbitanti del peraltro valido Ron Mercer, Pitino il 3 agosto aveva "salvato capra e cavoli" spedendo la guardia ai Denver Nuggets assieme a "Popeye" Jones e Dwayne Schintzius in cambio di Danny Fortson, due prime scelte ed un Eric Williams di ritorno. Il coach/GM aveva dichiarato: "Fortson è una specie di Jayson Williams seppure più giovane ed inesperto. Danny si butta a pesce su ogni rimbalzo ed ha la stessa tenacia di Jayson". Avrebbe provato a scambiarlo solo sei mesi dopo. A completare il roster erano arrivate le firme del "carneade" free agent Adrian Griffin ed il rinnovo contrattuale da 25 milioni per 6 anni a Tony Battie. Pitino affrontava la stagione con la consapevolezza che un eventuale insuccesso lo avrebbe reso il primo coach nei 54 anni di storia della Franchigia ad aver subito tre campionati consecutivi sotto il 50% di vittorie... E sebbene i pronostici pre-stagionali vedessero Boston fuori dai playoffs, "Ricktator" si era dichiarato convinto che i suoi avrebbero finalmente raggiunto la "terra promessa". Bob Ryan evidentemente non era d'accordo, ed in un articolo pubblicato sul "Globe" del 24 ottobre ci era andato giù pesante: "Il professor Rick dice che le cose stanno per cambiare. Nel terzo anno del suo regime, vedremo veri progressi e sarà l'anno dei playoffs... ma ai tifosi basterebbe vedere i Celtics migliorare. Ciò che vogliono è una squadra che gioca basket di qualità. Vogliono vedere Antoine Walker e Kenny Anderson giocare in modo ispirato ed intelligente, e se questo non accade riterranno il coach responsabile". A 72 ore dall'inizio della regular season arrivò la prima tegola quando a Danny Fortson venne diagnosticata una frattura da stress al piede destro. Il giocatore venne immediatamente sottoposto ad un intervento chirurgico comprendente anche l'impianto di una vite a supporto delle ossa del piede, e la prognosi venne indicata in 8-12 settimane. I biancoverdi però reagirono bene ed all'esordio superarono i Raptors a Toronto senza troppi affanni grazie ad una prestazione sopraffina di Paul Pierce autore di 30 punti con 12 su 19 al tiro e 3 su 4 da tre punti. A tutto ciò aggiunse anche 8 rimbalzi, 5 assist ed una difesa arcigna su Vince Carter, costretto a 12 punti col 30% di realizzazione. Walter McCarty contribuì con 20 punti frutto di un impressionante 6 su 6 da dietro l'arco, ed altre note liete arrivarono da Adrian Griffin con 14 punti e 7 assist. La sera dopo Boston festeggiava il cinquantesimo anniversario dall'arrivo in città di "Red" Auerbach, e quando la "voce del Pride" ringraziò tutti accese gli animi a tal punto che la partita con Washington fu solo una formalità coronata da un rotondo 112 a 100. Potapenko fu il top scorer (20), ma i punti furono ben distribuiti anche tra Anderson (19), Walker (19) e Williams (18). Seppur con difficoltà e dopo aver sprecato un vantaggio di 20 lunghezze (69 a 49 dopo 2' e 23" del terzo quarto), i Celtics (18 punti di Battie, 15 a testa per Walker e Pierce) spuntarono la terza vittoria stagionale quando il "rookie" Griffin acchiappò il suo decimo rimbalzo della serata e lanciò la palla in aria per far esaurire la sua corsa al cronometro e così preservare il 103 a 100 finale sugli Hornets. Era una vittoria "pesante" in quanto ottenuta contro una delle favorite della Eastern Conference, e si traduceva nella miglior partenza del Trifoglio negli ultimi nove anni.

Il 5 novembre alla Conseco Fieldhouse di Indianapolis il compito era però proibitivo. I Pacers allenati da Larry Bird erano una delle squadre più forti della lega, ed i biancoverdi li incontravano nella serata in cui lo "Stato del Basket" festeggiava i 50 "Hoosier" più importanti nella storia dello sport dei canestri in un'arena nuova di zecca. Inutile dire che la presenza di "mostri sacri" come Oscar Robertson, John Wooden e dello stesso Bird e la "vernice" del nuovo impianto fornivano ai padroni di casa le motivazioni sufficienti ad evitare brutte figure, e Reggie Miller dimostrò di meritare l'inserimento nel "club dei 50" mettendo a segno 29 punti. Boston (21 punti di Walker, 20 di Anderson, 19 di Pierce) lottò duramente ma alla fine Indiana ebbe la meglio, mentre coach Bird commentava "preferisco vincere con i Celtics che con qualsiasi altra avversaria". Il messaggio a Pitino ed al proprietario Gaston che l'avevano fatto "sloggiare" dalla "Beantown" era chiaro come era chiaro il bilancio di otto vinte e zero perse messo in piedi dai Pacers contro i biancoverdi nella gestione Bird. I 115 punti subiti (contro 108 segnati) in quell'occasione particolare potevano pure starci, ma i 110 (a 92) messi a referto dai Pistons a Boston erano decisamente troppi. Jerry Stackhouse (30 punti) ci mise del suo ma a determinare la sconfitta dei padroni di casa fu Jerome "Junkyard Dog" Williams, che con 20 punti e 16 rimbalzi dominò la "pittura" e regalò a Detroit il primo successo stagionale. Inutile quindi la serata magica di Pierce, autore di 26 punti. Il Trifoglio tornò alla vittoria superando i Knicks per 80 a 74 grazie ad Antoine Walker (22 punti e 9 rimbalzi), Paul Pierce (19 punti e 9 rimbalzi) ed ai 15 preziosi rimbalzi di Adrian Griffin.

La sera dopo si regalò un'altra partita ad una squadra che fino a quel punto non aveva ancora vinto, ed a beneficiare della generosità biancoverde furono i Bulls orfani dell'infortunato Kukoc. I Celtics si ripresero con due vittorie su Cleveland (114 a 103, Pierce 30 punti ed il sempre più sorprendente Adrian Griffin a 23 punti ed 11 rimbalzi) e New Jersey (109 a 96, Walker 25, Pierce 17, Griffin 16 ed 11 rimbalzi). Pitino poteva essere soddisfatto: la classifica recitava 6 vinte e 3 perse, e finalmente anche le riserve avevano dato un contributo tangibile. Ed invece improvvisamente la difesa cominciò a concedere troppo: il 52% al tiro agli Heat (sconfitta 92 a 110), il 58% agli Spurs (ko interno per 98 a 121), il 77,7% nell'ultimo quarto ai Bucks (scivolone in casa per 112 a 114). Dal 6 vinte – 3 perse in un attimo il bilancio scivolò in pareggio a 10-10, e le cose peggiorarono ulteriormente quando Pierce in allenamento si procurò una distorsione alla caviglia. Il giovane campione nel corso della notte provò un tale dolore che decise di sciogliere la fasciatura rigida, e l'articolazione si gonfiò esageratamente. Il coach e GM fu pronto a tirare le orecchie al suo giocatore: "Gli era stato detto di non togliere la fasciatura, ma lui l'ha fatto non comprendendo a cosa andava incontro, ed ora la prognosi di una settimana diventa di tre settimane". Aaron Goodwin, agente del giocatore, replicò che Paul gli aveva riferito di aver seguito i consigli dello staff medico: "se stringe troppo, toglila e mettiti una cavigliera morbida", pratica peraltro in uso ancor oggi per evitare che una compressione eccessiva impedisca il riassorbimento dell'ematoma. Sia nel caso in cui lo staff medico avesse sbagliato la prognosi sia in quello in cui Pierce non avesse seguito alla lettera gli ordini, ancora una volta Pitino aveva perso l'occasione per fare fronte comune con un suo atleta, preferendo invece scaricargli addosso la responsabilità.

Privi del loro giovane ma abile realizzatore i Celtics si infilarono in una serie di sei sconfitte consecutive. Dopo il k.o. interno con i Lakers del 20 dicembre (90 a 99, Shaquille O'Neal 34 punti e 20 rimbalzi, Bryant 27, Walker 24) il bilancio era di 10 vinte e 14 perse, ed Antoine Walker dichiarò: "Sono solo 24 partite e non dobbiamo entrare in panico perché sappiamo che la chimica di squadra è buona". La medicina migliore quando sei in crisi è trovarsi di fronte un avversario in difficoltà, e Boston due sere dopo affrontò gli Atlanta Hawks in serie perdente di quattro partite. Motivazioni aggiuntive arrivavano anche dal fatto che quello era l'ultimo incontro giocato sul "parquet incrociato" che alla chiusura del Garden era stato trasportato al Fleet Center: per lunghi tratti i biancoverdi giocarono come i grandi del passato, raggiungendo anche 28 lunghezze di vantaggio. Alla fine il punteggio di 98 ad 81 (Walker 24, Barros 15) era abbastanza eloquente ed un rilassato Rick Pitino poteva dichiarare: "Abbiamo giocato ottimamente in difesa ed in modo altruistico in attacco. Ho visto molti 'extra pass' stasera, e mi sono divertito. Non era accaduto spesso, ultimamente". E non sarebbe accaduto nemmeno quattro sere dopo a Los Angeles quando i rampanti Clippers si aggiudicarono la partita per 103 a 100. Nonostante i rientri di Fortson (all'esordio stagionale) e Pierce, i Celtics incapparono nella decima sconfitta esterna consecutiva dopo "l'opener" vincente di Toronto. Tre giorni dopo a Sacramento andò pure peggio quando Chris Webber impilò 23 punti ed 11 rimbalzi regalando a coach Adelman la vittoria numero 400 in carriera. Alla fine Boston tornò al successo fuori casa espugnando il nuovo Pepsi Center di Denver con un interessante 87 a 81: un Pierce (21) decisivo nel quarto quarto (8 punti) ben spalleggiato da Walker (26) piegò la resistenza dei Nuggets dell'ex Mercer (20 punti). "Abbiamo spesso fatto fatica fuori casa – gongolò Pitino – ma questa sera il nostro atteggiamento è stato fantastico. Dobbiamo continuare così e le vittorie arriveranno". Il 3 gennaio 2000, di ritorno al Fleet Center, i Celtics superarono Cleveland per 105 a 98. A dire il vero le cose non erano iniziate nel migliore dei modi, visto che dopo soli 10 secondi di gioco le luci del palazzetto si erano improvvisamente spente lasciando le squadre al buio. Poi però il Trifoglio...accese la luce e grazie a Pierce (17), Anderson (16) e soprattutto ad un ottimo Antoine Walker (32 punti, 13 rimbalzi e 6 assist) i padroni di casa la spuntarono per la gioia del coach: "Antoine sta solamente entrando in forma e sta giocando in modo splendido dimostrando quanto è intelligente. Ed è la ragione per la quale a volte fatico a capire perché a volte faccia le scelte sbagliate, visto che è così brillante". Due sere dopo "Toine" era di nuovo in versione "fatico a capire" mentre Allan Houston scorticava i biancoverdi fino al 96 a 88 finale con cui i Knicks trionfarono al Madison Square Garden. 6 su 22 al tiro, 0 su 5 da tre, 6 rimbalzi, un assist, due stoppate consecutive subìte da Pat Ewing ed un fallo tecnico rappresentavano il "contributo" di Walker alla causa.

Celtics forti in casa e deboli fuori, l'andazzo continuò con il successo interno su Sacramento e con la larga sconfitta a Chicago contro i derelitti Bulls da 5 vinte (2 contro Boston) e 26 perse. Poi però la truppa di Pitino decise di "cambiare schema" e si fece sorprendere in casa da Vancouver, ma a parziale scusante il 103 a 112 a favore dei Grizzlies venne propiziato da una serata incredibile nel tiro da tre: 8 su 10 di squadra. "Rick The Slick" accettò la sconfitta come conseguenza della serata di grazia di Mike Bibby (6 su 6 dalla distanza), Pierce invece "scavò" più in profondità: "Abbiamo perso due partite consecutive contro le squadre col peggior bilancio dell'NBA, e se questa non è la sveglia, non so di cosa abbiamo bisogno". Per fortuna a fermare l'emorragia arrivarono i Los Angeles Clippers che in quel momento avevano...il peggior record dell'NBA. Il numero 34 (22 punti) risultò decisivo nell'ultimo quarto, Boston ebbe la meglio per 95 a 88 e prese lo slancio per vincere quattro delle cinque partite successive. A quel punto il bilancio stagionale era quasi tornato in pareggio (19 vinte – 20 perse), ed i tifosi cominciavano a credere che le promesse di un posto ai playoffs formulate da Pitino prima del tipoff potessero avere un fondamento. Invece nella trasferta di Charlotte il Trifoglio permise ai padroni di casa di tirare col 52%: è vero, gli Hornets quella sera ricordavano il compagno Bobby Phills tragicamente scomparso 11 giorni prima e ci tenevano a far bene, i Celtics però fecero la loro parte sparacchiando per tutta la serata sia da tre (2 su 13) sia dalla lunetta (13 su 37), e quando Pierce si infortunò la strada fu spianata per il 110 a 96 finale. Privi del numero 34 poi i biancoverdi vennero massacrati a Miami (89 a 115) e ad Orlando (89 a 111) concedendo alle due avversarie il 60% di realizzazione. Paul rientrò e ne mise 24 nella vittoria interna su Phoenix, ma a quel punto Boston era vittima di un'involuzione clamorosa ed infilò una serie di cinque sconfitte nelle sei partite successive. Il 9 febbraio Pitino annunciò di avere spedito Danny Fortson ed una scelta a Toronto in cambio della guardia Alvin Williams e dell'ala neozelandese Sean Marks. Ventiquattr'ore dopo Fortson era in Canada ed aveva già espresso la sua delusione nei confronti della propria "ex squadra" quando la trade venne annullata perché Williams non aveva superato i test medici di rito: a Danny non restò che tornare nella "Beantown" col morale sotto i tacchi. Nella "Western Swing" di metà febbraio i Celtics persero quattro gare su cinque, poi si "ripeterono" in casa con Dallas (sprecando un vantaggio di 20 punti nel terzo quarto) e la classifica piangeva: 23 vinte e 33 perse. Il 1 marzo sul +1 la squadra fallì quattro tiri liberi e poi Vince Carter infilò un impossibile tiro da tre in sospensione mentre cadeva fuori dal campo ed il cronometro raggiungeva lo zero: Toronto ottenne la vittoria per 96 a 94 ed i biancoverdi la loro terza sconfitta consecutiva. I tifosi del Fleet Center lanciarono bordate di "boo" ed un tipo a bordo campo domandò provocatoriamente a Pitino perché non facesse allenare i suoi a tirare dalla "linea della carità". Il coach, ancora scosso dalle emozioni della gara, si lanciò contro il tifoso e solo l'intervento degli uomini della "security" scongiurò una rissa. Appena si fu ricomposto il "brillantinato" si presentò in sala stampa e pronunciò la sua "orazione" più famosa: "La negatività in questa città fa schifo. Ero qui quando Jim Rice venne fischiato. Ero qui quando Yastrzemski venne fischiato, ed è assurdo. Tutto ciò da un'immagine di stupidità a quella che sarebbe la miglior città del mondo. Se pensate che mi arrenderò alla negatività però vi sbagliate. Larry Bird non entrerà da quella porta. Kevin McHale non entrerà da quella porta. E nemmeno Robert Parish entrerà da quella porta. E se anche dovessero farlo, saranno invecchiati ed ingrigiti. I tifosi devono rendersene conto e prima lo faranno, meglio sarà per tutti noi. Mi piacerebbe avere un monte salari con 90 milioni da spendere, vorrei comprare il mondo. Ma non possiamo, e l'unica cosa che possiamo fare è lavorare duro".

I media si scatenarono: Mitch Lawrence del New York Daily News sottolineò che Pitino avrebbe dovuto concentrarsi meno sui tifosi e più sul 47% al tiro concesso dai suoi alle avversarie e Michael Gee del Boston Herald fece invece notare che la frustrazione dei fan era legata alle promesse del coach che di anno in anno venivano disattese. Gene Lavanchy di Canale 7 obiettò quanto fosse difficile provare compassione per un multimilionario, e Glenn Ordway della rete radiofonica WEEI ricordò che quella era una manifestazione dello spirito combattivo del tifoso del New England e che Pitino sapeva bene a cosa andasse incontro quando aveva firmato un contratto da 7 milioni di dollari solo tre anni prima.

Il 3 marzo i Celtics persero a Toronto (114 a 104), ma alla fine la tempesta di critiche sembrò compattare la squadra che infilò un'ottima serie di sette successi in otto gare e si riavvicinò a Milwaukee ed Orlando nella lotta per l'ottavo ed ultimo posto disponibile per i playoffs. Sebbene il bilancio fosse di 30 vittorie e 36 sconfitte, Boston si era guadagnata l'ennesima opportunità di dare una svolta al campionato...ed ancora una volta nel momento della verità la squadra si sfaldò. Arrivarono dieci sconfitte consecutive (seconda peggior serie nella storia della franchigia) che chiusero definitivamente il discorso postseason, e nella debàcle di Orlando del 28 marzo (87 a 122 a favore dei Magic di "Doc" Rivers) Antoine Walker trovò modo di prendersela con un paio di compagni in panchina, provocando la reazione di Pitino che lo tenne seduto per tutto il quarto quarto. Negli ultimi dieci giorni di campionato i biancoverdi sfruttarono l'ottimo momento di forma della coppia Fortson-Pierce e chiusero il campionato aggiudicandosi cinque delle ultime sei gare e raggiungendo il bilancio di 35 vinte e 47 perse. Il "brillantinato" commentò: "E' un bel modo di terminare la nostra stagione, entrare nell'estate con il ricordo di un buon finale. Il nostro obiettivo futuro dovrà essere quello di diventare più costanti in difesa e di giocare meglio i finali di partita". I problemi tecnici però erano solo parte del problema, come venne chiaramente evidenziato nel corso di un'intervista in cui Paul Pierce dichiarò: "Nella passata stagione probabilmente il 60 o il 70% della squadra credeva nel sistema di Rick Pitino, e gli altri no. Abbiamo bisogno di 12, 13, 14 giocatori decisi ad accettarlo". Chi erano i quattro giocatori che non si "allineavano" al credo del coach? E questi sarebbe riuscito a convincere i "ribelli", o al limite a mandarli altrove? Erano due domande sulle quali "girava" il campionato seguente dei Celtics, e con esso il destino dell'allenatore più pagato e più criticato dell'NBA.