L’arrivo di Pitino ai Celtics non era passato ovviamente inosservato, e le “purghe” immediatamente scatenate nel Front Office bostoniano avevano lasciato perplessi gli addetti ai lavori. Una decisione del “brillantinato” aveva colpito particolarmente i tifosi biancoverdi: aveva costretto “Red” Auerbach a lasciare il titolo di Presidente, se l’era preso ed aveva lasciato al grande coach solo quello di Vice-Presidente. Una mossa che il nuovo capo aveva fatto al fine di mettere subito in chiaro che non avrebbe accettato pressioni da nessuno, ma che dal punto di vista puramente formale si traduceva con un calcio alla tradizione ed a tutto quello che aveva fatto diventare i Celtics la squadra leggendaria dell’NBA.

Se tutto ciò che Pitino voleva era mettere in chiaro chi comandava, avrebbe potuto usare un po’ di diplomazia e farlo in maniera informale, senza che il “Pride” ne risultasse ferito. Ma ovviamente il nuovo comandante non era ferratissimo in “public relations”. In seguito il proprietario della Franchigia Paul Gaston si sarebbe scusato con Auerbach in un bel gesto di riconciliazione che però giungeva un po’ tardivo perché effettuato quando chi aveva commesso lo “sgarro” ormai si era dimesso. Ma questo sarebbe accaduto qualche anno dopo, intanto il “repulisti” era stato profondo e non si era limitato al settore tecnico ed a quello dirigenziale ma si era esteso pure al “parco giocatori”.

In realtà, anche se gli addii a Brett Szabo, Nate Driggers, Steve Hamer e Marty Conlon erano più che doverosi nel momento in cui si voleva costruire una squadra con qualche ambizione, le partenze di David Wesley e Rick Fox – in scadenza di contratto - in seguito si sarebbero rivelate mosse decisamente sbagliate. Poco dopo la rinuncia ai due giocatori Pitino aveva pagato un sostanzioso “buyout” per liberarsi di Dino Radja e del suo ginocchio ballerino; ed in cambio di due seconde scelte aveva spedito a Denver – dopo averla elogiata poco prima – l’ala Eric Williams. Al loro posto erano arrivati il centro Travis Knight, firmato all’astronomica cifra (per il 1997) di 22 milioni “spalmati” in 7 anni, l’ala Chris Mills (6 anni, 26 milioni), Andrew Declercq (5 anni, 8.4 milioni), Bruce Bowen (2 anni, 0.9 milioni), Tony Massenburg (3 anni, 2.7 milioni).

Puntualmente l'esordio mostrò inequivocabilmente la distanza che separava i giovani bostoniani dall’elite dell’NBA, mentre Michael Jordan e compagni saltavano con irrisoria facilità il pressing a tutto campo di "Rick The Slick" e chiudevano i primi dodici minuti in vantaggio per 32 a 12. Poi, però, accadde qualcosa di incredibile: i Bulls cominciarono a forzare tiri ed a gettare via palloni, ed i Celtics guidati da un ottimo Antoine Walker si rifecero sotto lentamente ma inesorabilmente fino a chiudere il secondo quarto a -9, 34 a 43. Nel terzo parziale i campioni andarono in bambola mentre il pressing bostoniano li soffocava, e la matricola Chauncey Billups (15 punti e 4 assist in 17 minuti di gioco) supportò Walker nel parziale di 34 a 15 che portò i padroni di casa sul 68 a 58 a 12’ dal termine. L’ultimo assalto di Chicago rimase frustrato dalla serata poco felice (7 su 23 al tiro) di “Air” mentre il più giovane figlio di Chicago Antoine Walker chiudeva con 31 punti ed 8 rimbalzi ed i Celtics sorprendevano l’NBA vincendo per 92 a 85.

La città fu improvvisamente ai piedi del nuovo coach che sembrava riuscito ad importare il suo gioco fatto di pressing, atletismo e conclusioni dalla distanza nel difficile mondo del basket professionistico. Solo in pochi si fermarono a considerare che, forse, quei Bulls erano in rodaggio e non ancora pronti dal punto di vista atletico. A riportare Boston con i piedi per terra ci pensarono le successive cinque partite: se la sconfitta interna del 2 novembre con Orlando (96 a 107, 32 punti di “Penny” Hardaway e 19 di Harper) poteva essere imputata all’orribile serata di tiro di Dana Barros (0 su 9), Antoine Walker (7 su 20), Walter McCarty (2 su 11) e Chauncey Billups (2 su 8) per un 38% di squadra, il massacro subito il 4 novembre non ebbe scusanti.

Al Madison Square Garden i Knicks pasteggiarono a caviale e champagne (54 a 29 a rimbalzo) sui lunghi bostoniani ed il “jumbotron” alla fine segnò un roboante 102 a 70 in favore della squadra di casa, mentre Pitino mugugnava su un’altra serata storta dei suoi tiratori Antoine Walker (2 su 15) e Walter McCarty (3 su 11). Il 5 novembre al Fleet Center furono i Miami Heat ad imporre la loro legge: un 90 a 74 figlio dell’ennesima performance balistica sciagurata del duo Walker (8 su 24) e McCarty (3 su 11), ai quali aveva fatto da contraltare l’Heat Jamal Mashburn che con un 11 su 15  al tiro, 32 punti e 9 rimbalzi si era assicurato la palma del migliore in campo.

Nel “back to back” del 7 ed 8 novembre arrivarono altre due sconfitte in casa con Cleveland (92 a 96) ed a Milwaukee (96 a 105), e dopo cinque sconfitte in fila fu chiaro che il progetto difensivo del "brillantinato", osannato negli anni a Kentucky University e dopo la prima partita di stagione, era difficilmente “esportabile” nell’NBA. Per qualche strana ragione le altre squadre sembravano aver trovato abbastanza velocemente le contromisure, ma il coach/GM bostoniano, invece di mettere in discussione le sue teorie, rivolse l’attenzione agli “esecutori materiali”, cioè i giocatori. In fin dei conti il suo pressing, le sue zone trappola e l’enfasi sul tiro da tre in passato avevano funzionato bene anche “al piano di sopra”, quando aveva allenato a New York. Forse però la presenza di Patrick Ewing a “pattugliare la pittura” era decisamente più incisiva di quella di Travis Knight, centro dei biancoverdi in quella stagione 1997-98.

Il 12 novembre Boston prese un “brodino caldo” quando al Fleet Center arrivarono i derelitti Nuggets, ancora a secco di vittorie. Questi partirono 6 a 0 col futuro Celtic Tony Battie a mettere a bersaglio i primi tre canestri, e rimase in vantaggio per gran parte della serata. La reazione dei padroni di casa non arrivava, e gli ospiti si guadagnarono sette lunghezze di vantaggio a 3’19” dalla fine del terzo quarto quando Fortson segnò il canestro del 66 a 59. Il Trifoglio reagì con veemenza spinto da un Walker “incandescente” (9 punti nel “break”) e finalmente mise in piedi un parziale di 22 a 6 che raddrizzò l’incontro. Denver fece un ultimo disperato tentativo riportandosi a -1 (84 a 85) a 2’30” dalla sirena, e questa volta fu Chauncey Billups a realizzare i 6 punti che chiusero definitivamente il discorso fino al 96 a 86 finale.

Due sere dopo arrivarono nella "Beantown" i Toronto Raptors reduci da quattro sconfitte consecutive e, nonostante qualche patema di troppo, i 22 punti a testa segnati da Walker (anche 18 rimbalzi per lui), Billups e Barros valsero una sudata vittoria per 103 a 99. Il 15 dicembre i Celtics espugnarono per 107 a 101 il campo dei Sixers grazie alle ottime prestazioni di Walker (25 punti e 13 rimbalzi), di McCarty (19 e 7) e della coppia Billups (12 punti e 9 assist) – Edney (14 punti) che mise Allen Iverson (5 su 16 al tiro) sotto scacco. Boston vinse tre delle quattro gare seguenti ed una volta portato il bilancio in attivo (7 vinte – 6 perse) sembrò in grado di spiccare il volo. Ma in quello che sarebbe stato il “leit-motiv” di quella stagione, non appena messa la testa fuori dall’acqua arrivò un’ondata da cinque sconfitte consecutive a vanificare tutto il duro lavoro messo in atto per raddrizzare la situazione.

Pitino ricompattò il gruppo che portò a casa sei delle successive otto partite, compresa una "W" interna sui Sixers, agevolata dalla classica “marachella” di Allen Iverson che, reo di aver saltato un allenamento, rimase seduto in panchina in punizione mentre i biancoverdi approfittavano di un Ron Mercer in gran spolvero (20 punti, 10 nel “break” del terzo quarto) per fare rotta sul 100 a 83 finale. Il 28 dicembre i Celtics visitarono i Los Angeles Lakers in una gara dal sapore antico. Il Trifoglio prese la testa grazie ad un incisivo McCarty (15 punti nei primi due quarti), ma la legge dell’ex tenne i californiani a ruota con il vendicativo Rick Fox a segnare 27 punti sfoggiando quel numero 17 che significava “senza di me resterete a 16 titoli”. Tutto si decise nell’ultimo quarto: Walker segnò 12 dei suoi 28 punti in quella che diventò la miglior partita della sua breve carriera; il rookie Billups (16 punti e 8 assist) rubò la palla decisiva a Nick Van Exel sotto gli occhi di un disgustato Kobe Bryant ed imbeccò Mercer per la schiacciata che chiuse il discorso. Nonostante i biancoverdi fossero a 14 vinte e 13 perse, le avversarie non concedevano loro grosso credito, ed il Laker Eddie Jones dopo la gara commentò: “Fa male perdere così, e non per la rivalità, ma perché noi siamo una delle migliori squadre nella lega e loro probabilmente non faranno nemmeno i playoffs”. Jones, un giocatore, vedeva più lontano di Pitino...

Dopo una sconfitta a Phoenix per mano dei Suns allenati da Danny Ainge, i Celtics vinsero in casa con Minnesota (93 a 89) ed a Milwaukee (106 a 99, Walker 32 punti e 10 rimbalzi), portando il bilancio a 16 vinte e 14 perse. Rick Pitino dopo la gara dichiarò: “Questa è una delle mie vittorie preferite in tutta la stagione. Abbiamo giocato con equilibrio e sono estremamente contento del modo intelligente in cui stiamo interpretando il gioco di squadra”. Sarebbe stato il punto più alto dell' intera annata, perché subito dopo ripresero a fioccare le batoste. Cinque in fila, per la precisione, dalle quali non ci si sarebbe più ripresi. Il 13 gennaio i San Antonio Spurs passarono al Fleet Center per 97 a 88 grazie a 36 punti e 11 rimbalzi di David Robinson, ma ai tifosi fece male vedere che, anche in una serata poco felice, il grande sogno biancoverde Tim Duncan era riuscito a mettere insieme una doppia-doppia da 10 punti e 10 rimbalzi. Billups (26 punti) era stato il migliore tra i padroni di casa che non avevano mai smesso di lottare nonostante fosse evidente che i texani erano una spanna sopra, ed alla fine il coach aggiunse un altro "momento favorito della stagione” quando dichiarò: “Sono orgoglioso della squadra perché non ha mai smesso di combattere.

Questa sera ho assistito ad una delle performance migliori in termini di voglia di lottare, una partita decisamente tra le mie preferite della stagione”. Era la quinta sconfitta consecutiva, e la terza volta (su 19 sconfitte!) che Boston incassava una “striscia” negativa di cinque partite. Nel mese successivo i Celtics “galleggiarono” sempre a 3-4 gare dalla parità, poi nel corso della “Western Swing”, ecco la bomba: il 18 febbraio Billups, Brown, Thomas e Rogers furono spediti ai Raptors in cambio di Kenny Anderson, “Popeye” Jones e Zan Tabak. Gli addetti ai lavori rimasero stupiti perché il coach bostoniano prima del campionato aveva speso parole d’oro sia per Brown che per Billups: e poi la guardia da Colorado nell’anno da matricola stava facendo registrare cifre non disprezzabili, 11.1 punti e 4.3 assist a partita in poco più di 25 minuti di utilizzo.

Del resto l’amore verso il proprio playmaker non sarebbe mai stato un marchio di fabbrica di Pitino: nel giugno del 1999, poco più di un anno dopo aver voluto fortissimamente Anderson, venuto a sapere che Kenny pagava un personal trainer per migliorare la propria velocità e la propria forma atletica, avrebbe commentato: “E chi pagherà per correre al posto suo”? Non proprio le parole che vorresti sentire dal tuo allenatore, ed episodi come questo avrebbero lentamente ma inesorabilmente sgretolato il rapporto di fiducia reciproca con i giocatori. In termini di risultati le cose non sembrarono migliorare dopo lo scambio, anzi, sei sconfitte consecutive a metà marzo segnarono definitivamente il destino dei Celtics.

Il problema era che ormai tutta la lega sembrava aver capito il gioco di Boston basato su una difesa pressing a tutto campo e su un ampio utilizzo del tiro da tre, e se a livello di NCAA la tattica poteva mettere in difficoltà dei trattatori di palla decenti, al “piano di sopra” era chiaramente insufficiente. Una bella vittoria ai supplementari su Orlando (tiro vincente di Mercer, Barros 6 su 9 da tre), poi altre tre battute d’arresto, un successo sui Cavaliers con Jim O’Brien in panchina (Pitino era a letto malato) ed una larga sconfitta a Washington (Walker e Mercer 18 punti, 95 a 112 il punteggio finale) misero la parola fine  (36 vinte – 46 perse) ad una stagione che sembrava promettere meglio.

Una squadra giovane e motivata avrebbe dovuto iniziare in modo difficoltoso e poi migliorare partita dopo partita, ma il fatto che invece si fosse fatto esattamente il contrario non fece suonare nessun campanello d’allarme. Allo stesso tempo l’impazienza e l’arroganza del coach/GM generavano negli atleti un senso di insicurezza che limitava le prestazioni: se la terza scelta al draft era stata “scaricata” dopo pochi mesi, tutti erano passibili di “trade” ed il senso di appartenenza alla Franchigia veniva meno. In più, il sistema “pressing + trapping + tiro da tre” che così bene aveva funzionato quando Pitino allenava i Knicks (ma aveva Pat Ewing “in mezzo!”) ed i Wildcats a Boston sembrava non funzionare, e le avversarie ci avevano messo poco a trovare le contromisure per avere la meglio. Rick però non sembrava preoccupato dalla grande confusione che regnava ai Celtics e stava già studiando il modo per portare a casa con la decima scelta assoluta del draft di giugno un biondissimo e promettente giocatore tedesco, Dirk Nowitzki.